Przez dwa poprzednie sezony Supergirl – Winn przeszedł przez wiele zmian. Winslow swoją karierę w serialu zaczynał jako programista u Cat. Przez ten czas stał się członkiem D.E.O.
Z wywiadu z aktorem Jeremy Jordan możemy wywnioskować, że jego postać awansuje z dotychczasowej pozycji.
„Myślę, że Winn od pierwszego sezonu zyskał wiele pewności siebie,” Powiedział Jordan w rozmowie z CBR. „Nie znał swoich prawdziwych umiejętności dopóki nie zaczął pracować dla DEO. Uwielbia tam pracować i myślę, że w kolejnym sezonie zyska jeszcze więcej pewności siebie. Winn zacznie zyskiwać więcej władzy w DEO. Zobaczymy co z tego wyniknie.”
Jordan nie mógł powiedzieć jaka będzie jego nowa pozycja w DEO, gdyż sam aktor przyznał, że nie było mu dane jeszcze się tego dowiedzieć.
„Naprawdę chciałbym móc wam na to odpowiedzieć, ale jeszcze nie znam scenariusza. No może nie licząc, niektórych momentów, kiedy wydzieram się na ludzi.” Powiedział Jordan.