Winn Schott (Jeremy Jordan) nie miał szczęścia do dziewczyn. Początkowo był zakochany w Karze Danvers (Melissa Benoist), lecz ta nie odwzajemniała jego uczuć. Potem był manipulowany przez Siobhan Smythe (Italia Ricci). Ale ostatnio na jego horyzoncie pojawiła się kolejna dziewczyna. Lyra (Tamzin Merchant) to atrakcyjna kosmitka z planety Starhaven.
Jordan w wywiadzie dla EW powiedział:
„W naszym świecie w życiach kobiet potężnych i tych z silną wolą wiele się dzieje, więc odkryjemy te sekrety. Ale początkowe odcinki związku Winna i Lyry skupiają się na dopasowywaniu się do świata Supergirl”
Częścią tego związku będzie dołączenie Lyry do drużyny Guardiana i prawdopodobne poróżnienie Winna i Jamesa (Mahcad Brooks). Andrew Kreisberg powiedział:
„Winn, James i Lyra będą mieli zabawną historię w 18 odcinku. Będą oni próbowali zwalczać przestępczość jako trio, co niekoniecznie skończy się dobrze.”